Роберт Бёрнс Вудворд — уникальный нобелевский лауреат. Нобелевские лауреаты: Роберт Бёрнс Вудворд Институт Вудворда и последний период жизни

(1964)
Нобелевская премия по химии ()
Премия Уилларда Гиббса (1967)

Ро́берт Бёрнс Ву́дворд (англ. Robert Burns Woodward ; 10 апреля , Бостон , Массачусетс - 8 июля , Кембридж , Массачусетс) - американский химик-органик . Внёс значительный вклад в современную органическую химию , в особенности, в синтез и определение структуры сложных природных продуктов. Тесно работал с Роалдом Хофманом в области теоретических исследований химических реакций. Вудворд - лауреат Нобелевской премии по химии за 1965 год.

Энциклопедичный YouTube

1 / 1

✪ Ахеллесовы пяты эволюции (включите субтитры на русском)

Субтитры

Ахиллесова пята – фатальная слабость несмотря на кажущуюся неуязвимость (из греческой мифологии) Колледж Христа в Кембридже, в котором учился Чарльз Дарвин «Происхождение видов путём естественного отбора» Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) Джон Сенфорд, доктор наук (Висконсинский университет) Хорас Скиппер, доктор наук (Университет штата Орегон) Дэвид Кетчпул, доктор наук (Университет Новой Англии, Австралия) Короткошёрстные собаки (результат искусственного отбора) Короткошёрстные собаки Короткошёрстные собаки (им необходим более тёплый климат) Волк (длина шерсти сохранена естественным отбором, поскольку короткошёрстные особи умирают при экстремальном холоде) Дональд Баттен, доктор наук (Университет Сиднея) Мутации – передающиеся по наследству ошибки в ДНК Галапагосский нелетающий баклан Эти два «вида» могут скрещиваться друг с другом (а также с собаками, койотами, динго и шакалами) «... я был поражён, насколько расплывчатым и неопределённым является различие между видами и разновидностями». (Чарльз Дарвин, «Происхождение видов») Все члены рода Пантеры (Panthera) могут скрещиваться Морская игуана Наземная игуана Морская игуана Наземная игуана Гибридная игуана Косаткодельфин Гибрид малой косатки и дельфина Зедонк Гибрид зебры и осла Гролар (полярный гризли) Гибрид полярного медведя и гризли Лигр Гибрид льва и тигра Коллекция вьюрков Дарвина, собранная на Галапагосских островах Первый эволюционный эскиз Дарвина Эволюционное дерево жизни Эволюционное дерево жизни Сад творения Матти Лейсола, доктор наук (Технологический университет Хельсинки) Вариации домашних собак Питер Боргер, доктор наук (Университет Гронингена) Слева – нормальная бактерия Справа – мутировавшая бактерия Слева – нормальная пора Справа – дегенерировавшая пора Фиолетовым – смертельный антибиотик Салатовым – питательное вещество Нормальная бактерия умирает. Мутировавшая дегенерировала, но выжила Естественный отбор. Итоги: «Естественный отбор» – это не эволюция Он может лишь «отбирать» из уже существующей информации Отбор совместно с мутациями действуют в обратном для эволюции направлении Появление новых видов предсказывается обеими сторонами Естественный отбор является частью креационистской модели Дональд Баттен, доктор наук (Университет Сиднея) Ген – наследственный участок ДНК, содержащий инструкцию Матти Лейсола, доктор наук (Технологический университет Хельсинки) Джон Сенфорд, доктор наук (Висконсинский университет) Питер Боргер, доктор наук (Университет Гронингена) Система доставки веществ с участием кинезина необходима всем небактериальным клеткам Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) РНК полимераза РНК ДНК Эта буква ДНК копируется на 6 различных РНК-транскриптов! 2% генома кодируют белки Остальные 98% – «мусорная» ДНК? Известные функции «мусорной» ДНК: повсеместный альтернативный сплайсинг; РНК-интерференция, вызванная псевдогенами; интронные участки; упаковка хроматина; дифференцировка клеток; подавление экспрессии гена L1; инактивация Х-хромосомы; альтернативные точки старта транскрипции; управление скоростью транскрипции; повсеместная транскрипция; структуры, не зависящие от последовательности; выпетливание хромосом; и многие другие... Даже 2% отличий – это 60 миллионов букв Генетическая энтропия – вырождение информации в ДНК со временем Эмбрион человека 0 мутаций на клетку 0 мутаций всего 1-е клеточное деление 3 мутации на клетку 6 мутаций всего 2-е клеточное деление 6 мутаций на клетку 24 мутации всего 3-е клеточное деление 9 мутаций на клетку 72 мутации всего 4-е клеточное деление 12 мутаций на клетку 192 мутации всего В ходе постоянного деления клеток, к 60-летнему возрасту человек накапливает до 40 000 мутаций в каждой клетке кожи. Общее количество мутаций исчисляется триллионами. 1-е поколение 100 дополнительных мутаций 2-е поколение 200 дополнительных мутаций 3-е поколение 300 дополнительных мутаций 4-е поколение 400 дополнительных мутаций 5-е поколение 500 дополнительных мутаций «Почему мы не вымерли уже 100 раз?» (Алексей Кондрашов, эволюционный генетик) Генетика. Итоги: «Информация» необходима для жизни, но она не появляется вследствие естественных процессов Уверенность в том, что 98% нашего генома являются мусорными, была огромной ошибкой Обе стороны предсказывают генетическое сходство между схоже выглядящими организмами Генетическая энтропия – глубочайшая проблема для эволюции Генетика – сильный союзник креационистской модели Джонатан Сарфати, доктор наук (Университет королевы Виктории, Веллингтон) Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) Стэнли Миллер Схема эксперимента Миллера-Юри Сверху – газовая камера, через которую пропускали искровые разряды Снизу – ловушка для продуктов эксперимента, большей частью представлявших собой смолу Аминокислоты Цепочка белка Вода Вода разрушает связи быстрее, чем они могут образовываться Левовращающая аминокислота Правовращающая аминокислота Правовращающая аминокислота (не используется в белках) Углеводно-фосфатный скелет. Основания Простейшая живая бактерия Всего 350 ферментов 10 фиксированных аминокислот в каждом ферменте 20 различных аминокислот Удачи. Протоны АДФ Фосфат АТФ Джон Сенфорд, доктор наук (Висконсинский университет) Это невозможно. Случайные процессы не производят информацию. ДНК микоплазмы содержит 580 000 букв. Они должны быть упорядочены особенным образом, чтобы содержать информацию, необходимую для управления жизнедеятельностью бактерии. Питер Боргер, доктор наук (Университет Гронингена) ВЫЖИВАЙ Дональд Баттен, доктор наук (Университет Сиднея) Белок Стюарт Бёрджесс, доктор наук (Университет Брунеля, Великобритания) Если я смогу синтезировать жизнь здесь, то тем самым докажу, что для изначального возникновения жизни не был необходим разум! Фрэнсис Крик (1916-2004) Матти Лейсола, доктор наук (Технологический университет Хельсинки) Происхождение жизни. Итоги: Даже простейшая возможная жизнь невероятно сложна Биомолекулы не возникают в результате случайных химических реакций «Мир РНК» нереалистичен с научной точки зрения Химия, генетика, физика, теория вероятности, теория информации и лингвистика – все свидетельствуют против самопроизвольного возникновения жизни Ферменты – катализаторы, необходимые для существования жизни Информация, коммуникация и язык необходимы для жизни, но они появляются только из разумных источников Маркус Росс, доктор наук (Род-Айлендский университет) Окаменевшая шляпа (была погребена в течение 20 лет) Окаменевшие мешки муки Окаменевший плюшевый мишка Дональд Баттен, доктор наук (Университет Сиднея) Эрнст Геккель, «Эволюция человека», 1874 г. НЕВЕРНО Общепринятая геологическая временная шкала (миллионы лет) Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) Окаменевшие строматолиты Структуры, сформированные зелёно-голубыми водорослями в спокойной воде. «Ни один полностью мягкий организм не может сохраниться». (Чарльз Дарвин, «Происхождение видов») Тасман Уокер, доктор наук (Университет Квинсленда) Сад творения Пилтдаунский человек. Открыт в 1912 г. Признан обманом в 1953 г. Небрасский человек Реконструкция, основанная на ископаемом зубе. Позже зуб был признан зубом свиньи. Ида – утверждаемое переходное звено между приматами и другими млекопитающими Пуйила – утверждаемый предок тюленей и моржей Утверждаемые переходные звенья между рыбами и наземными животными НЕВЕРНО Слева – 450 млн. лет назад (?) Справа – живущие сейчас Слева – 350 млн. лет назад (?) Справа – живущие сейчас Слева – 400 млн. лет назад (?) Справа – живущие сейчас Слева – 150 млн. лет назад (?) Справа – живущие сейчас Диметродон. Вымер предположительно во время Пермского вымирания Неандерталец «Идеальная реконструкция» (1875 г.) Современная реконструкция неандертальца, основанная на компьютерной томографии и секвенировании ДНК (обратите внимание на цвет волос и глаз) Места находок ископаемых неандертальцев Мягкие ткани, найденные в кости Тираннозавра рекс «Согласно законам химии и биологии, и всем остальным научным данным, эти ткани должны были исчезнуть, они должны были разложиться полностью». (Мэри Швайцер, палеонтолог) Яйца динозавров часто содержат неокаменевшие кости и органические молекулы Джонатан Сарфати, доктор наук (Университет королевы Виктории, Веллингтон) Клетки Тираннозавра рекс Запись окаменелостей. Итоги: Окаменелости свидетельствуют о стремительных процессах Наибольшие эволюционные переходы представлены наименьшим количеством переходных видов Большинство типов животных внезапно появляются в тонком геологическом слое Запись окаменелостей лучше соответствует креационистскому «саду» Живые окаменелости едва ли имеют смысл в рамках эволюционного мировоззрения Ископаемые, содержащие мягкие ткани, опровергают временные рамки эволюции Нильс Стенсен (1638-1686) Джон Вудворд (1665-1728) Тасман Уокер, доктор наук (Университет Квинсленда) Маркус Росс, доктор наук (Род-Айлендский университет) Джеймс Геттон (1726-1797) Чарльз Лайель (1797-1875) Эмиль Сильвестру, доктор наук (Университет Бабеш-Боляи, Румыния) Хребет Успальята (Мендоза, Аргентина) Гора Святой Елены, штат Вашингтон, США Гора Святой Елены сегодня Извержение снесло треть горы Стремительно образовавшиеся осадочные слои и каньоны на горе Св. Елены, штат Вашингтон Субдукция – процесс погружения тектонической плиты в мантию при схождении с другой плитой Сейсмические данные NASA указывают на огромные холодные глыбы под Северной Америкой Атомы железа в застывшей лаве ориентированы в направлении магнитного поля Земли Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) «... не будет уже потопа на опустошение земли». (Бытие 9:11) Геологическая колонна. Итоги: «Униформизм» больше не является общепризнанным Современные катастрофы помогают моделировать более масштабные геологические процессы Изогнутые скальные породы указывают на быстрое сгибание мягких отложений Значительные геологические данные свидетельствуют о быстрой тектонике плит Геологическая колонна согласуется с описанным в Бытие Ноевым потопом Джим Мейсон, доктор наук (Университет Макмастера) Уран -> Свинец 1 период полураспада урана-238 = 4.5 млрд лет Зелёным – материнский элемент Чёрным – дочерний элемент Масс-спектрометр нейтральных газов и ионов Джонатан Сарфати, доктор наук (Университет королевы Виктории, Веллингтон) Изначальное количество? Эта лава загрязнена дочерним изотопом (чёрные точки) Измеренный возраст этой молодой породы составит миллиарды лет Скорость? Уран-238 Свинец-206 Гелий Добавлены? Добавлены? Удалены? Добавлены? Удалены? Изначальные количества? Добавлены? Удалены? Изначальные количества? Скорость? Маркус Росс, доктор наук (Род-Айлендский университет) Вулканическая порода «датирована» в 65 млн лет Осадочным породам и окаменелостям не менее 65 млн лет Схематическое изображение угольной шахты Кринум (Квинсленд, Австралия) Базальт – «45 миллионов лет» (калий-аргонное датирование) Неокаменевшая древесина в базальте – «45 тысяч лет» (радиоуглеродное датирование) 1 период полураспада углерода-14 = 5730 лет Алмазы (утверждаемый возраст от 1 до 3 млрд лет) Радиометрическое датирование. Итоги: Все датировки, установленные с помощью радиометрических методов, основаны на спорных предположениях Потоки лавы, сформировавшиеся в наше время, «датируются» миллионами лет Датировки пород не согласуются с датировками окаменелостей, найденными в этих породах Известно, что периоды полураспада нескольких радиоизотопов изменялись в прошлом по ещё неизвестным причинам Радиоуглеродное датирование – сильный союзник креационистской модели Марк Харвуд, доктор наук (Университет Сиднея) Джон Хартнетт, доктор наук (Университет Западной Австралии) 96% – тёмная материя и тёмная энергия? 4% – обычная материя? Стивен Чу Министр энергетики США в 2009-2013 годах Стивен Чу Лауреат Нобелевской премии по физике 1997 г. Джонатан Сарфати, доктор наук (Университет королевы Виктории, Веллингтон) Повторяемая Проверяемая 13,7 млрд световых лет Джим Мейсон, доктор наук (Университет Макмастера) Измерения показывают равномерность температуры в пределах ±200 микрокельвинов Радиус видимой Вселенной – около 13,7 млрд световых лет Инфляция Вселенная предположительно расширилась в объёме в 10 в 78 степени раз за одну квинтиллионную фемтосекунды Начинается без причины Прекращается без причины Требует экзотической физики Не имеет известного физического объяснения «Так говорит Господь Бог, сотворивший небеса и распростёрший их...» (Исаия 42:5) Расширение Вселенной (более 24 млрд световых лет в диаметре) Гравитационный колодец Сверху – ход времени на Земле Снизу – ход времени в космосе Далеко Неподалёку Атлас пекулярных галактик, созданный Хэлтоном Арпом Галактика NGC 7319 (красное смещение = 0,0225) Квазар (красное смещение = 2,11) Этот квазар, как считается, в 30 раз дальше, чем галактика. Но он находится перед ней. НЕВЕРНО Тёмная материя используется для объяснения свойств галактических кластеров Ускоряющееся расширение Период инфляции «Открытый обмен идеями отсутствует...» «... сомнения и инакомыслие не приветствуются» «Ни в одной другой области физики не мирились бы с этим постоянным обращением к новым гипотетическим сущностям, как со способом преодолеть расхождения между теорией и наблюдением». (New Scientist, 22 мая 2004 г.) Космология. Итоги: Мы не можем знать того, что находится за пределами наблюдения Аномалии доказывают, что красное смещение не является надёжной мерой расстояния Модель большого взрыва не имеет достаточно времени, чтобы объяснить равномерность фоновой температуры (проблема горизонта) Теория большого взрыва требует значительных предположений, которые невозможно проверить (например, инфляция) 96% Вселенной большого взрыва – мнимые (тёмная материя, тёмная энергия) Космология – не повторяемая, не проверяемая наука Матти Лейсола, доктор наук (Технологический университет Хельсинки) Джон Сенфорд, доктор наук (Висконсинский университет) Дэвид Кетчпул, доктор наук (Университет Новой Англии, Австралия) Бытие Святая Библия «Мы принимаем сторону науки вопреки очевидной абсурдности некоторых её концепций... потому что у нас есть изначальное убеждение, убеждение в истинности материализма... Более того, материализм – наш абсолют, поскольку мы не можем пустить Бога в двери науки». (Профессор Ричард Левонтин, эволюционный биолог, Гарвард) «Не существует абсолютного основания для этики, не существует абсолютного смысла жизни, и свободная воля – это не более чем человеческий миф». (Уилл Провайн, эволюционный биолог, Корнелльский университет) Марк Харвуд, доктор наук (Университет Сиднея) Надпись на плакате: «Моё тело – мой выбор» «Не убивай». (Исход 20:13) Джонатан Сарфати, доктор наук (Университет королевы Виктории, Веллингтон) Тасман Уокер, доктор наук (Университет Квинсленда) «Не кради». (Исход 20:15) «... если кто ударит тебя по правой щеке, подставь ему и другую щёку». Иисус Христос (Матфея 5:39) Иосиф Сталин Виновен в смерти более 23 млн людей (не считая погибших на войне) Мао Цзэдун Виновен в смерти более 78 млн людей (не считая погибших на войне) Адольф Гитлер «Немецкий фюрер... стремился привести немецкое право в соответствие с теорией эволюции». (Сэр Артур Кейт) Виновен в смерти более 17 млн людей (не считая погибших на войне) Маркус Росс, доктор наук (Род-Айлендский университет) «Мы, люди, нарушили закон естественного отбора в последние десятилетия. Мы не только поддерживали низшие формы жизни, мы поощряли их размножение. Потомство этих больных людей выглядело так». («Жертвы прошлого», 1937 г.) «... где нужно заботиться и кормить тысячи пускающих слюни имбецилов – индивидов, которые страшнее любого чудовища». Нюрнбергский процесс, 1945-1946 Роберт Картер, доктор наук (Университет Майами) «Тот, кто не хочет сражаться в этом мире, в котором вечная борьба является законом жизни, не имеет права на существование». (Адольф Гитлер) Взрослые самцы львов могут убивать детёнышей, вытесняя других самцов из прайда Этот птенец удерживает своего брата, из-за чего тот умрёт от голода Самки пауков часто едят своих самцов «Посему, как одним человеком грех вошёл в мир, и грехом смерть, так и смерть перешла во всех человеков, потому что в нём все согрешили». (Римлянам 5:12) «Ибо невидимое Его, вечная сила Его и Божество, от создания мира через рассматривание творений видимы, так что они безответны». (Римлянам 1:20) «От одной крови Он произвёл весь род человеческий для обитания по всему лицу земли...» (Деяния 17:26) «Ибо если устами твоими будешь исповедовать Иисуса Господом и сердцем твоим веровать, что Бог воскресил Его из мёртвых, то спасёшься». (Римлянам 10:9) «В начале сотворил Бог небо и землю». (Бытие 1:1) «... первый человек Адам стал душею живущею; а последний Адам [Иисус] есть дух животворящий». (1-е Коринфянам 15:45) «Ибо так говорит Господь, сотворивший небеса, Он, Бог, образовавший землю и создавший её; Он утвердил её, не напрасно сотворил её; Он образовал её для жительства: Я Господь, и нет иного». (Исаия 45:18) «Ибо так возлюбил Бог мир, что отдал Сына Своего Единородного, дабы всякий верующий в Него, не погиб, но имел жизнь вечную». (Иоанна 3:16) «Ибо не послал Бог Сына Своего в мир, чтобы судить мир, но чтобы мир спасён был через Него». (Иоанна 3:17) Фильм производства Creation Ministries International Перевод: Алексей Калько (creationist.in.ua) Создание этого фильма стало возможным благодаря щедрым пожертвованиям многих людей Спасибо! © 2014, Creation Ministries International Незаконное распространение, копирование, публичный показ и трансляция в эфир запрещены Перевод: Алексей Калько (creationist.in.ua)

Молодые годы, образование

Институт Вудворда и последний период жизни

Параллельно с работой в Гарварде Вудворд руководил Исследовательским институтом (Woodward Research Institute), основанным в 1963 году в Базеле (Швейцария) . Он также стал членом попечительского совета МТИ (1966-1971) и в Израиле .

Как правило, перед началом лекции Вудворд всегда клал на рабочий стол два носовых платка. На один носовой платок он помещал ряд из 4-5 кусков мела разного цвета. На другом размещался внушительный ряд сигарет. Предыдущая сигарета использовалась, чтобы зажечь следующую. Его известные семинары по четвергам в Гарварде тянулись до ночи.

Вудворду очень нравился синий цвет. Его костюм, машина и даже парковочная стоянка были синего цвета. В одной из его лабораторий, студенты повесили огромную чёрно-белую фотографию учителя с большим синим галстуком. Она висела там несколько лет (до начала 1970-х годов), пока не сгорела при небольшом лабораторном пожаре.

При своей неутомимости Вудворд не смог бы сделать так много, если бы не был предельно организованным человеком. Большую часть проблем он решал самостоятельно, продумывая до мелочей план дальнейшей работы. Каждое утро сутуловатый, крепкого сложения профессор в строгом костюме с обязательным синим галстуком садился в машину и за полчаса покрывал 50 миль, отделявших его коттедж от Гарвардского университета . К девяти часам, после такой скоростной «автозарядки», которую он предпочитал другим видам спорта, Вудворд приступал к работе. Он мог ограничиться несколькими часами сна ночью, был заядлым курильщиком, предпочитал виски и мартини и любил отдыхать, играя в футбол .

Коллеги-химики о Вудворде

Среди его наград:

Медаль Джона Скотта от института Франклина и города Филадельфия (1945)
Медаль Бакеланда от Отделения Американского химического общества в Северном Джерси (1955)
Медаль Дэви от Лондонского королевского общества (1959)
Медаль Роджера Адамса от Американского химического общества (1961)
Национальная научная медаль США (1964, «за новый подход к синтезам сложных органических молекул, в особенности, за блестящий синтез стрихнина, резерпина, лизергической кислоты и хлорофилла»)
Премия Уилларда Гиббса (1967) от Чикагского отделения Американского химического общества (1967)
Медаль Лавуазье от Химического общества Франции (1968)
Орден Восходящего Солнца, Второй Класс от Императора Японии (1970)
Мемориальная медаль Ганбури от Фармацевтического общества Великобритании (1970)
Медаль Пьера Брейланта от Университета Лувен (1970)
Премия за научные достижения от Американской медицинской ассоциации (1971)
Премия имени Артура Коупа от Американского химического общества (1973, совм. с Р. Хоффманом)

Почётные степени

Вудворд также был удостоен более 20 почётных степеней, включая почётные степени от следующих университетов:

Университет Западной Онтарио в Лондоне (Онтарио , Канада) (1968)

Примечания

Литература

Otto Theodor Benfey, Peter J. T. Morris. Robert Burns Woodward: Architect and Artist in the World of Molecules // Chemical Heritage Foundation. - April 2001.
Mary E. Bowden. Robert Burns Woodward and the Art of Organic Synthesis: To Accompany an Exhibit by the Beckman Center for the History of Chemistry (Publication / Beckman Center for the History of Chemistry) // Chemical Heritage Foundation. - March 1992.

(Woodward, Robert Burns), 19171979 (США). Нобелевская премия по химии, 1965.

Родился 10 апреля 1917 в Бостоне (штат Массачусетс), в семье Артура Честера Вудворда и Маргарет У.Бёрнс. Отец умер через год после рождения сына. В 16 лет Вудворд окончил среднюю школу Куинси. Много времени он проводил за работой в домашней химической лаборатории. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло его среди сверстников.

Когда в 1933 он поступил в Массачусетский технологический институт, ему была предоставлена возможность самостоятельно работать в лаборатории над исследованиями гормонов. В 1936 получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937, в двадцатилетнем возрасте, докторскую степень.

В течение летнего семестра 1937 Вудворд занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Э.П.Колера (E.P.Kohler), руководителя отделения органической химии. Остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистента в 1944 до профессора в 1950. В 1953 и 1960 был удостоен почетных профессорских званий.

Во время Второй мировой войны Вудворд консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У.Э.Деринг (W.E.Doering) в 1944 впервые синтезировали хинин после 14 месяцев работы. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.

Три года спустя в сотрудничестве с К.Г.Шраммом (C.H.Schramm) Вудворд создал аналоги природных белков, последовательно соединяя звенья аминокислот в цепь.

В 1951 возглавил исследовательскую группу, которая осуществила синтез холестерина и кортизона. При синтезе кортизона следовало избежать образования смеси 64 стереоизомеров. Вудворд успешно применил свой метод последовательного наращивания углеродной цепи с образованием каждый раз нового асимметрического центра с последующим отбором необходимого стереоизомера.

Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины хлорофиллы a и b (1960) и витамин В 12 (1971), стероид ланостерин (1954), алкалоиды симперверин (1949), стрихнин (1954), патулин (1950), лизергиновая кислота, резерпин (1956) и колхицин (1963), биорегулятор простагландин F 2a , антибиотики тетрациклин (1962) и цефалоспорин (1965). Он расшифровал строение пенициллина (1945), патулина (1949), террамицина, ауреомицина и биомицина (1952), севина (1954), магнамицина (1956), глиотоксина (1958), олеандомицина (1960), стрептомицина (1963), тетрадоксина (1964) и др.

Вудворд сказал: «Я почти не сомневаюсь, что можно создать в лабораторных условиях Нечто с характерными признаками жизни. Но я не хотел бы предсказывать, сколько на это потребуется времени».

Часть научных работ Вудворда была проведена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), созданного в 1963 «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Джейджи корпорейшн») и названного в его честь, он был директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете.

Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного определения молекулярной структуры.

Одновременно с Д.Уилкинсоном (Нобелевский лауреат, 1973) Вудворд расшифровал структуру ферроцена и дал ему название.

В сотрудничестве с Р.Хофманом сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических процессов. Будь он жив, он по праву разделил бы за это открытие Нобелевскую премию с Хофманом, которая была присуждена тому в 1981.

Еще в 1950-е спрашивали, почему Вудворду не присудили Нобелевскую премию. Один из членов Нобелевского комитета отвечал: «Не стоит спешить, обязательно придет время». Это время пришло для Вудворда в 1965. Его наградили «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». На церемонии вручения премии Вудворду профессор Арне Фредга (Arne Fredga) так сказал по поводу превосходства Вудворда в органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».

Вместе с Нобелевским лауреатом Р.Робинсоном он основал журналы для химиков-органиков «Tetrahedron» и «Tetrahedron Letters», был членом их редакционных советов.

Лаборатория его была центром притяжения химиков-органиков всего мира. На его еженедельных семинарах заслушивался доклад одного из диссертантов, затем присутствующим предлагалось решить проблему, возникшую перед диссертантом в ходе работы. В заключение выступал Вудворд и всегда находил наилучшее решение. Блестящий и вдохновенный лектор, он обычно не пользовался записями или конспектами. Неудивительно, что он создал огромную школу учеников из 300 химиков Кембриджа, Базеля и Цюриха. Он сказал: «Люди, которые прошли нашу школу, способны выполнить любое задание на самом высоком уровне. Такую подготовку могут дать только фундаментальные исследования».

О Вудворде отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии». Д.Бартон(лауреат Нобелевской премии, 1969) сказал, что видит в Вудворде современного Фауста, настолько сверхчеловечен его блеск, а другой Нобелевский лауреат (1957) А.Тодд считал его великим мастером синтеза в органической химии.

Умер от сердечного приступа 8 июля 1979 своем доме в Кембридже (штат Массачусетс), не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.

Работы: Новейшее развитие химии природных веществ. Усп. хим. Т. 25. Вып. 12. 1956; Сохранение орбитальной симметрии / Пер. с англ. М., 1971 (с Р.Хоффманом); Total synthesis of quinine // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. P. 849 (with W. E. Doering); Total synthesis of a steroid // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 24032404 (with others); Total synthesis of vitamiin B 12 // Pure Appl. Chem. 1973. V. 33.

Кирилл Зеленин

Зеленин К.Н., Ноздрачев А.Д., Поляков Е.Л. Нобелевские премии по химии за 100 лет . СПб, «Гуманистика», 2003

Его отец умер через год после рождения сына. Будучи ребенком, В. проводил много времени за работой в домашней химической лаборатории. В 16 лет он окончил среднюю школу Куинси. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло В. среди студентов научных колледжей. Когда в 1933 г. он, получив стипендию, поступил в Массачусетский технологический институт, ему позволили самому составлять себе расписание. Ему была также предоставлена возможность работать в лаборатории над самостоятельно спланированными исследованиями гормонов. В 1936 г. В. получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937 г. – докторскую степень.

В течение летнего семестра 1937 г. В. занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Элмера П. Кохлера, руководителя отделения органической химии. Он остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистент-профессора в 1944 г. до полного профессора в 1950 г. (адъюнкт-профессором В. стал в 1946 г.). В 1953 и 1960 гг. он был удостоен почетных профессорских званий.

Человек, о котором позднее отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии», В. сделал свой первый вклад в химию, будучи консультантом «Полароид корпорейшн» во время второй мировой войны. Война вызвала нехватку хинина, ценного антималярийного препарата, который также применяется при изготовлении линз. Располагая стандартным оборудованием и легкодоступными материалами, В. и его коллега Уильям Э. Доэринг в 1944 г. впервые синтезировали хинин после всего лишь 14 месяцев работы. Характерно, что метод В. заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. Затем он «привязывал» боковые группы для завершения структуры необходимой молекулы. В случае с хинином в этом процессе использовалось 17 превращений для создания углеродной структуры и еще много реакций для воспроизведения природных свойств хинина.

Три года спустя в сотрудничестве с химиком-органиком К.Г. Шраммом В. создал белковый аналог, соединяя звенья аминокислот в длинную цепь. Получившиеся в результате полипептиды, которые были использованы при производстве пластмасс и искусственных антибиотиков, стали ценным инструментом для изучения метаболизма белков. В 1951 г. В. возглавил первую исследовательскую группу, которая приступила к синтезу стероидов. Примером их чрезвычайно сложной структуры могут служить холестерин и кортизон. В. продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем некоторые из них, такие, как синтез стрихнина, до сих пор повторить не удалось. Среди соединений, которые он получил, были хлорофилл, ланостерин, лизергиновая кислота, резерпин, простагландин F2а, колхицин и витамин B12.

Часть этой работы была осуществлена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), который был создан в 1963 г. «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Гейзи корпорейшн»). Институт был назван в честь ученого, он был его директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете. Под его руководством ученые и сотрудники института синтезировали много соединений, которые нашли применение в промышленности. Одним из таких наиболее значительных соединений был нефалоспорин C, антибиотик типа пенициллина, применяемый против вызываемых бактериями инфекционных заболеваний. В. умер, не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.

Хотя В. больше всего известен благодаря своим работам по синтезу, его вклад в органическую химию гораздо шире и фундаментальнее. Когда он начинал свою научную карьеру, принципы органической химии уже прочно установились. Были известны тетраэдрическое строение углерода, природа присоединенных к нему боковых цепей и их химическая активность. В основе анализа неизвестных веществ лежали классические методы, которые брали свое начало в XIX в. После того как соединение разлагали на компоненты и эти компоненты идентифицировались, на основании реакций, в которые вступало это вещество, делалось заключение о его структуре.

В. произвел революцию в области применения методов физической химии. Он использовал электронную теорию строения молекул для анализа механизма реакций и предсказания выхода конечных продуктов, что совершенно необходимо при планировании органического синтеза. Ученый популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного прояснения молекулярной структуры. Правило, которое устанавливает соотношение между ультрафиолетовым спектром, числом и типом связей между атомами углерода и боковыми группами, носит его имя. В сотрудничестве с Роалдом Хофманом В. сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических реакций (когда образование химических связей атомов происходит во время химических реакций). Этот метод позволил В. воспользоваться естественными условиями, которые способствуют осуществлению реакции, для получения именно такой молекулы, какая ему была нужна.

В 1965 г. В. была присуждена Нобелевская премия по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». В своей вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Арне Фредга так пошутил по поводу верховенства В. в области органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор В. по праву занимает второе место».

Лучшие дня

В 1938 г. В. женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 г.), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь. Блестящий и вдохновенный лектор, В. обычно не пользовался записями или конспектами. Вместе с Робертом Робинсоном он основал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки "Тетраэдра"» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов. В. также являлся членом совета управляющих Вейцмановского научно-исследовательского института в Израиле. Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол. Умер ученый от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс).

Помимо Нобелевской премии, В. был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гибба Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. В. были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.

Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так - почти всегда премию дают за какое-то открытие или изобретение. Впрочем, минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат - молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? А все потому, что Роберт Бернс Вудворд должен был по праву получить минимум три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.

Роберт Бернс Вудворд

Нобелевская премия по химии 1965 года. Формулировка Нобелевского комитета: «За выдающийся вклад в искусство органического синтеза».

Вудворд был настоящим, «классическим» гением. Органическую химию он выучил уже в детстве и в возрасте 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (языком химии тогда во многом был немецкий).

Потом Вудворд часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов по химии, Отто Дильса и Курта Альдера, об открытии их знаменитой реакции диенового синтеза. Красивейшая реакция циклизации, ставшая одним из мощнейших инструментов в руках химиков-синтетиков, потрясла Вудворда, и наука захватила его еще больше.

Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера)

Wikimedia Commons

Вудворд поступил в Массачусетский технологический институт в 1933 году, но занимался там только химией, забывая про остальные предметы, и в итоге был отчислен. Правда, в институте быстро поняли, кого отчислили, и дали Вудворду свободный график, а также возможность работать в лаборатории над исследованиями гормонов, которые он сам и спланировал. Уже в 1937 году Роберт получил докторскую степень (его однокурсники стали в этот год лишь бакалаврами).

Впервые слава пришла к Вудворду во время войны, когда он помог наладить синтез противомалярийного препарата хинина. Первые работы его по этой теме относятся к 1940 году, но несколькими годами позже, к 1944 году, вместе с Уильямом Доэрингом он разработал полноценный промышленный синтез хинина всего за 14 месяцев работы, при этом имея под рукой стандартную органическую лабораторию и распространенные реактивы.

Здесь впервые проявился синтетический метод Вудворда - от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только для того, чтобы «собрать» скелет хинина, потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения. Однако Вудворд мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, даже те, которые считались невозможными. И еще установил, в том числе синтезируя искусственные аналоги, структуры множества соединений.

Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, полный синтез ЛСД - тоже его творение), колхицин - лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин... Многие из этих синтезов сами по себе достойны «Нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном , другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя.

Сэр Роберт Робинсон, нобелевский лауреат по химии 1947 года

Andrew J. Humphrey and David O’Hagan

Многое о таланте Вудворда в области установления структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии 1969 года Дерека Бартона: «Самым блестящим решением структурной головоломки, сделанным когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина в 1953 году. Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время».

При этом Вудворд походя делал работы, за которые другие получали нобелевские премии. К примеру, одновременно с британцем Джефри Уилкинсоном предложил вариант строения молекулы ферроцена, удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «сэндвич» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов.

«Сэндвичевая» структура ферроцена

Wikimedia Commons

Это соединение дало начало целой группе веществ «сэндвичевой» структуры - металлоценам. Уилкинсону «Нобелевку» в 1973 году дали (вместе с Эрнстом Отто Фишером), Вудворду - нет. Говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу.

Еще один пример. Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B12, или цианокобаламина. В работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен.

Жан-Мари Лен в 2007 году

Алексей Паевский/сайт

Синтез был проведен почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов до 2006 года не появлялось). Параллельно этому длинному синтезу вместе с Роалдом Хоффманом Вудворд сформулировал правила симметрии молекулярных орбиталей, которые могут объяснить стереохимию реакций. В общем виде они гласят, что орбитальная симметрия сохраняется в синхронных реакциях. То есть реакция протекает легко, если существует соответствие между характеристиками орбитальной симметрии молекулярных орбиталей; если такого соответствия нет, то реакция протекает трудно. Это правило применяют к реакциям электроциклизации, циклоприсоединения и сигматропным перегруппировкам.

Для примера, при циклизации линейной системы из шести орбиталей правило будет таково (нужно перекрывание полуорбиталей, лежащих по одну сторону от плоскости симметрии), что будет идти та реакция, которая приведет к образованию цис-продукта. Теперь правило Вудворда - Хоффмана - это основы, азы органического синтеза, но до второй своей «Нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.

Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос был только в том, за что награждать. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца и в декабре нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор тем у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался от того, чтобы потроллить всех присутствующих. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в Нобелевской лекции, что специально ускорился, чтобы успеть к церемонии.

В своем выступлении на банкете по поводу вручения нарады Вудворд сказал, что его работы были проведены в сотрудничестве с более чем 250 людьми. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. [...] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если бы я искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».

О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. О том, что он был блестящим лектором. О том, что, если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике, как Tetrahedron и Tetrahedron Letters . О том, что он не успокоился, получив премию, и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать...

Вручавший Нобелевскую премию уппсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер - природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». Его мнение можно подтвердить и сегодня: с момента присуждения Вудворду Нобелевской премии прошло более полувека, однако равных претендентов на второе место не появилось.

Понравился материал? в «Мои источники» Яндекс.Новостей и читайте нас чаще.